Программа для подготовки к вступительному собеседованию для поступающих в магистратуру


Скачать 267.1 Kb.
НазваниеПрограмма для подготовки к вступительному собеседованию для поступающих в магистратуру
Дата23.12.2012
Размер267.1 Kb.
ТипПрограмма
Утверждено советом ИЕСЭН

(протокол от 11 апреля 2011 г. № 7)


Порядок конкурсного отбора и программа

для подготовки к вступительному собеседованию

для поступающих в магистратуру


Направление подготовки: 050100.68 Педагогическое образование

Магистерская программа: Химическое образование


Конкурсный отбор кандидатов, желающих пройти обучение по программе магистерской подготовки, осуществляется на основе итогового рейтингового балла.

Итоговый рейтинговый балл рассчитывается как сумма среднего балла приложения к диплому о высшем профессиональном образовании (бакалавра или дипломированного специалиста), умноженного на коэффициент k=10 (максимально 50 баллов), и баллов, набранных по результатам вступительного собеседования (максимально 50 баллов). Максимальный итоговый рейтинговый балл – 100.

При принятии решения об отборе также учитывается наличие у кандидатов дипломов и наград научных конференций, выставок, конкурсов, олимпиад, научных публикаций. Копии подтверждающих документов представляются в приемную комиссию при подаче заявления.

Вступительные испытания проводятся в форме собеседования.

Абитуриенты, имеющие диплом бакалавра по направлению, соответствующему направлению магистерской подготовки или однопрофильный диплом специалиста, в качестве вступительного испытания проходят собеседование по теме выпускной квалификационной работе или профессиональному проекту учителя.

Критерии оценки результатов собеседования:

50 баллов – в ходе собеседования доказана актуальность проблемы исследования, раскрыта ее суть с позиции современного уровня развития педагогической и химической наук. В ответе предлагаются пути решения проблемы исследования с учетом современной парадигмы образования.

Абитуриенты, имеющие диплом бакалавра по направлению, не соответствующему профилю магистерской подготовки либо непрофильный диплом проходят собеседование по вопросам содержания «Программы вступительных испытаний для поступающих в магистратуру».

Критерии оценки результатов собеседования:

а) по педагогике (до 10 баллов);

б) по методике обучения химии (до 10 баллов);

в) по органической химии (до 10 баллов);

г) по неорганической химии (до 10 баллов);

д) решение задачи по химии (до 10 баллов).

10 баллов – ответ полный, правильный, отражающий основной материал каждого из вопросов: правильно раскрыто содержание понятий, химических закономерностей, причинно-следственных связей, современных фактов и событий в области научной и школьной химии. Ответ аргументирован и обоснован с позиции современного уровня развития педагогической и химической наук. В ответе вариативно решаются методические задачи с учетом современной парадигмы образования.


СОДЕРЖАНИЕ ПРОГРАММЫ СОБЕСЕДОВАНИЯ


Раздел 1. Педагогика и методика обучения химии

Теория обучения. Современное понимание сущности и специфики обучения в целостном педагогическом процессе. Единство обучающей, воспитательной и развивающей функций образования. Единство преподавания и учения. Обучение как сотворчество учителя и ученика. Характеристика подходов современной дидактики (личностный, деятельностный, технологический и др.). Законы и закономерности обучения. Характеристика принципов концепции развивающего обучения Л.В. Занкова, Д.Б. Эльконина, В.В. Давыдова.

Современное представление о педагогических целях. Технология образовательного целеполагания.

Понятие содержания образования. Современные отечественные концепции содержания общего среднего образования (И.Я. Лернер, М.Н. Скаткин, В.В. Краевский). Нормативные документы, отражающие содержание современного школьного образования.

Сущность процесса модернизации образования на современном этапе. Характеристика национальной образовательной инициативы «Наша новая школа». Профильное обучение как один из инновационных проектов модернизации российского образования.

Современные образовательные технологии. Технология и творчество в деятельности педагога. Классификация педагогических технологий (Г.К. Селевко).

Психолого-педагогические основы обучения химии. Сущность гуманизации образовательного процесса. Современная этика отношения к детству в нормативных документах (Конвенция о правах ребёнка). Культура педагогического общения. Учитель и ученик – субъекты учебного процесса. Влияние стиля педагогического общения на личностное развитие учащихся. Особенности построения конструктивных взаимоотношений с учащимися различного возраста. Содержание приоритетных стратегий воспитания.

Познавательные ресурсы личности в подростковом и юношеском возрастах, развитие познавательных процессов (внимание, воображение, память, мышление, речь) в процессе обучения. Индивидуально-типологические особенности личности (темперамент, характер, способности, направленность) как основание индивидуального и дифференцированного подходов в обучении. Понятия об одарённости и её проявлениях в учебной деятельности. Характеристика методов стимулирования и мотивации учебно-познавательной деятельности учащихся.

Влияние оценки и отметки на формирование учебной деятельности и личностное развитие учащегося.

Социальная ситуация развития и ведущая деятельность в подростковом и юношеском периодах развития, определяющие особенности организации обучения.

Методики и технологии обучения химии. Предмет методики обучения химии, ее научные основы. Краткий исторический очерк становления и развития методики обучения химии. Методика обучения химии на современном этапе. Роль Российской академии образования в дальнейшем развитии методики обучения химии. Вклад С.Г.Крапивина, С.И.Созонова, В.Н.Верховского, П.П.Лебедева, Л.М.Сморгонского, Ю.В.Ходакова, Д.М.Кирюшкина, С.Г.Шаповаленко, Д.А.Эпштейна и др. в создание школьных программ и учебников по химии. Вклад учителей химии в методическую науку.

Среднее химическое образования и его важнейшие компоненты. Государственный стандарт на химическое образование. Характеристика образовательных, воспитывающих и развивающих возможностей курса химии. Современные идеи, реализуемые в содержании учебного предмета, методологизация, экологизация, экономизация, гуманизация, интерактивность (Г.М.Голин).

Цели обучения: передача химических знаний, политехническая подготовка, формирование познавательных способностей, практических умений и навыков, формирование научного мировоззрения, гуманистическое воспитание.

Задачи обучения: изучение важнейших фактов о веществах и их превращениях, усвоение химических понятий, раскрытие и усвоение сущности законов и теорий в соответствии с требованиями программ, рекомендованных для школ разных типов; изучение основ химических производств, установление связи обучения химии с жизнью, экологическое просвещение, трудовое воспитание и профориентация школьников; формирование химических знаний, умений и навыков, развитие познавательных способностей и интереса к химии; формирование естественнонаучного мировоззрения через раскрытие роли химии в создании научной картины мира.

Место химии как учебного предмета в общеобразовательных школах различных типов. Научно-теоретические основы построения базового курса химии. Ведущие идеи и теории современной химической науки как методологической основы построения школьных программ. Система современных химических знаний как научная основа школьного курса. Соотношение науки и учебного предмета.

Знания как важнейший компонент содержания. Общие требования к отбору знаний: соотношение теоретического и описательного материала. Принципы отбора химических элементов и образованных ими веществ для изучения. Определение материала о химических реакциях и закономерностях их протекания. Важнейшие теории и законы химии и принципы их отбора. Системы понятий и принципы их развития. Практическая и политехническая направленность знаний. Усиление возможностей содержания курса в активизации познавательной деятельности учащихся и развитии их самостоятельности. Отражение в курсе химии межпредметных связей. Система умений и навыков как важнейший компонент содержания.

Современное понятие «метод обучения» в педагогике. Система методов и приемов обучения в преподавании химии. Общелогические и частные методы, их взаимосвязь. Методы химического исследования как специфические методы в обучении химии. Методические приемы.

Урок химии: типология, структура, тенденции развития. Нетрадиционные уроки, их классификация и характеристика. Внеурочные формы организации обучения химии.

Химические задачи как средство обучения химии и развития мышления учащихся. Виды задач. Место задач в обучении химии. Расчетные задачи, их значение и функции. Классификация расчетных задач. Требования к овладению учащимися расчетными навыками по годам обучения. Методика обучения учащихся решению задач различных типов. Использование на уроках микрокалькуляторов при решении расчетных задач. Требования к оформлению решений задач. Экспериментальные химические задачи. Значение экспериментальных задач в обучении химии и их место в учебном процессе. Классификация экспериментальных задач. Способы решения задач. Методика обучения решению экспериментальных задач. Роль алгоритмов при обучении. Организация практических занятий учащихся, включающих решение экспериментальных задач.

Понятие интерактивных методов обучения, их сущность, значение (игра, проект, дискуссия, кейс-стади, тренинг), примеры применения на уроках химии (преимущества и трудности в реализации на практике).

Характеристика и анализ основных видов проверки и контроля результатов обучения географии (устный контроль, графический контроль, тестовый контроль). Единый государственный экзамен по химии.


Раздел 2. неорганическая химия

Строение атома. Атом: эволюция понятия и современное определение. Субатомарные частицы и их характеристики: масса, заряд, спин. Состав атомных ядер. Массовое число. Порядковый номер. Изотопы и изотопный состав элемента. Радиоактивность.

Развитие представлений о строении атома. Электронное строение многоэлектронного атома. Принципы заполнения атомных орбиталей: принцип наименьшей энергии, запрет Паули, правила Гунда. Порядок заполнения атомных орбиталей. Правила В.М. Клечковского.

Периодический закон Д.И. Менделеева. История систематизации химических элементов. Структура периодической системы Д.И. Менделеева. Связь положения элемента в периодической системе с электронным строением его атома. Значение периодического закона.

Периодичность изменения свойств химических элементов как проявление периодичности изменения электронных конфигураций атомов.

Химическая связь. Природа химической связи и ее основные характеристики (энергия, длина, направленность, полярность). Ковалентная связь: общая характеристика. Способы образования и разрыва ковалентной связи. Метод молекулярных орбиталей (МО). Молекулярные орбитали как линейные комбинации атомных орбиталей. Метод валентных связей (ВС). Характеристика основных положений метода ВС в сравнении с методом МО. Структуры Льюиса. Метод наложения валентных схем. Резонанс. Понятие о сопряжении. Пространственное строение ковалентных соединений. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки (теория Гиллепси). Теория гибридизации.

Межмолекулярные взаимодействия. Понятие о диполе. Дипольные моменты связей. Полярность молекул. Природа и энергия вандерваальсовых взаимодействий. Водородная связь.

Ионная связь. Общая характеристика. Свойства веществ с ионным типом связи. Поляризация. Поляризуемость и поляризующая способность ионов. Металлическая связь. Общая характеристика. Металлические кристаллические решетки. Свойства веществ с металлическим типом связи. Зонная теория металлической связи.

Основные законы термодинамики. Химическая термодинамика: основные понятия и определения. Параметры и функции состояния системы. Первый закон термодинамики. Энтальпия. Закон Гесса. Второй закон термодинамики. Энтропия. Статистическая интерпретация энтропии. Уравнение Больцмана. Третий закон термодинамики.

Основы химической кинетики. Химическая кинетика: основные понятия и определения. Теория молекулярных столкновений. Молекулярность и порядок реакции. Простые и сложные реакции. Закон действия масс.

Скорость химической реакции. Зависимость скорости реакции от температуры, уравнение Аррениуса. Энергия активации. Теория переходного состояния (активированного комплекса). Катализ. Гомогенный и гетерогенный катализ. Автокатализ.

Химическое равновесие. Кинетическое и термодинамическое описание состояния равновесия. Константа равновесия. Зависимость константы равновесия от температуры (уравнение Вант-Гоффа). Влияние давления, концентрации и температуры на смещение химического равновесия, принцип Ле Шателье. Растворы. Растворы как многокомпонентные гомогенные системы. Классификация растворов. Способы выражения состава раствора. Физико-химическая теория растворов. Механизм процесса растворения. Термодинамика процесса растворения. Зависимость растворимости от природы растворяемого вещества и растворителя. Влияние температуры на растворимость. Равновесия в растворах труднорастворимых веществ. Произведение растворимости. Условия образования и растворения осадков.

Теория электролитической диссоциации. Основные положения теории электролитической диссоциации. Термодинамические аспекты процесса диссоциации. Сильные и слабые электролиты. Степень электролитической диссоциации, ее зависимость от природы и концентрации электролита. Константа диссоциации.

Вода как амфотерный электролит. Ионное произведение воды и водородный показатель (рН). Индикаторы. Буферные смеси и их свойства. Обратимый и необратимый гидролиз. Степень и константа гидролиза.

Теории кислот и оснований в неорганической химии. Теории Аррениуса, Бренстеда-Лаури, Льюиса, сольво-систем, Лукса-Флуда, Усановича. Понятие о “мягких” и “жестких” кислотах и основаниях.

Окислительно-восстановительные процессы. Понятие о степени окисления элемента в соединении. Классификация окислительно-восстановительных реакций. Составление уравнений ОВР: метод электронного баланса, метод полуреакций.

Равновесия на границе металл-раствор. Электродный потенциал. Стандартные электродные потенциалы. Работы Н.Н. Бекетова, электрохимический ряд напряжений металлов. Уравнение Нернста. Электродвижущая сила (ЭДС). Гальванические элементы. Электролиз расплавов и водных растворов электролитов. Законы Фарадея.

Общее рассмотрение неорганических соединений. Принципы классификации и номенклатуры неорганических веществ. Простые вещества. Аллотропия. Классификация. Положение металлов и неметаллов в периодической системе. Граница Цинтля. Неметаллы. Металлы. Физические и химические свойства простых веществ. Нахождение элементов в природе. Общие принципы получения неметаллов и металлов.

Бинарные соединения. Классификации бинарных соединений по постоянству состава, структуре и свойствам, анионообразователю. Номенклатура бинарных соединений. Ковалентные, ионные, металлоподобные соединения. Оксиды. Классификации оксидов по составу и функциональным признакам. Физические и химические свойства оксидов. Нахождение оксидов в природе. Общие принципы получения.

Сложные соединения. Классификация сложных соединений по химическим свойствам и типам химических связей. Основания. Кислоты.. Соли. Классификация и номенклатура. Строение. Физические и химические свойства. Общие принципы получения.

Комплексные соединения. Основные положения координационной теории. Номенклатура и классификация комплексных соединений. Пространственное строение комплексов. Изомерия. Природа химической связи в координационных соединениях. Устойчивость комплексных соединений. Химические свойства комплексных соединений. бщие принципы получения комплексных соединений.

Химические реакции с участием неорганических соединений. Классификационные признаки химических реакций. Кислотно-основные взаимодействия. Реакции нейтрализации и гидролиза. Окислительно-восстановительные процессы. Важнейшие окислители и восстановители. Классификация окислительно-восстановительных реакций. Донорно-акцепторные взаимодействия. Реакции обмена лигандов.

Химия элементов. Общая характеристика элемента1 и его соединений. Водород. Кислород. Галогены. Подгруппа серы. Элементы V группы главной подгруппы. Элементы IV группы главной подгруппы.

Элементы главной подгруппы III группы. Элементы I, II групп главных подгрупп. Общий обзор d-элементов. Подгруппа меди. Хром и марганец. Элементы семейства железа.


Раздел 3. органическая химия

Предмет органической химии. Теоретическая и синтетическая органическая химия. Основные этапы развития. Значение русских школ химиков-органиков.

Способы изображения молекул органических соединений, структурные и электронные формулы (Г. Льюис). Строение органических соединений. Теория радикалов. Унитарная теория (теория типов). Теория валентности. Теория химического строения А.М. Бутлерова.

Классификация и номенклатура органических соединений. Типы углеродного скелета. Изомерия. Гомология. Классификация органических соединений.

Номенклатура ИЮПАК. Понятия родоначальной структуры, характеристических групп. Старшинство функциональных групп. Основные правила составления заместительных названий органических соединений, выбор и нумерация главной цепи. Названия основных классов органических соединений.

Сырьевая база органической химии. Сырьевые источники органических веществ. Природный и попутный газы. Нефть. Уголь. Торф. Горючие сланцы. Битуминозные пески. Биомасса. Основные процессы нефтепереработки: ректификация, крекинг, пиролиз, риформинг. Переработка каменного угля: коксование, газификация, гидрогенизация.

Методы выделения, очистки и идентификации органических соединений. Способы выделения индивидуальных веществ. Анализ органических соединений, вывод эмпирической формулы, определение молекулярного веса. Установление строения органического соединения физико-химическими методами. Инфракрасная спектроскопия. Электронная спектроскопия. Природа спектров, типы электронных переходов, их энергетические характеристики. Понятие о хромофорных группировках, способ изображения УФ спектров. Спектры протонного магнитного резонанса (ЯМР Н). Масс-спектрометрия. Основные принципы, молекулярный ион, изотопный состав ионов, основные пути фрагментации важнейших классов органических соединений.

Химическая связь. Природа химической связи. Ковалентная связь. Теория Льюиса. Обменный и донорно-акцепторный механизмы образования ковалентной связи. Семиполярная связь. Предельные структуры. Резонанс. Ионная связь. Водородная связь.

Геометрия органических молекул. Теория отталкивания электронных пар (теория Гиллеспи). Теория гибридизации. Основные характеристики химических связей. Принцип аддитивности. Факторы, определяющие прочность химической связи в молекуле органического вещества. Полярность связей и молекулы в целом. Валентный угол как характеристика взаимного расположения двух химических связей. Дипольный момент молекулы как векторная сумма дипольных моментов химических связей.

Взаимное влияние атомов и групп атомов в молекулах органических соединений. Индуктивный эффект. Мезомерный эффект. π-π-, р-π- и π-р-сопряжение. Влияние мезомерных эффектов на реакционную способность органических соединений. Эффект сверхсопряжения (σ-π) или гиперконьюгации. Эффект поля. Пространственные (стерические) эффекты.

Теории кислот и оснований в органической химии. Теории Аррениуса, Бренстеда-Лаури (протолитическая), Льюиса, сольво-систем, Лукса-Флуда, Усановича. Теория Пирсона. Типы кислот в органической химии. О-Н-кислоты, N-H-кислоты, S-H-кислоты, C-H-кислоты. Относительная сила О-Н-, N-H-, S-H- и C-H-кислот и соответствующих им оснований.

Классификация химических реагентов. Понятие об реагенте и субстрате. Гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной связи. Радикальные и ионные реакции в органической химии. Основные типы реагентов: радикалы, электрофилы, нуклеофилы и ион-радикалы. Электрофильность. Сильные и слабые электрофилы. Устойчивость карбкатионов различного строения. Нуклеофильные реагенты. Сильные и слабые нуклеофилы. Соотнесение понятий “нуклеофильность” – “основность”.

Типы реакций в органической химии. Классификация органических реакций по типу образования промежуточных частиц и направлению протекания.

Понятие о механизме протекания органической реакции. Энергетический профиль реакции. Энергия активации. Катализ. Методы изучения механизмов реакции.

Классификация растворителей в органической химии. Неполярные и полярные растворители.

Изомерия органических соединений. Понятие об изомерах. Структурная изомерия. Пространственная изомерия. Понятие об энантиомерах и диастереомерах. Хиральность. Ахиральность. Элементы симметрии. Оптическая активность. Рацемат. Способы изображения оптических изомеров. Проекционные формулы Фишера. Таутомерия.

Основные классы органических соединений.

Алканы. Гомологический ряд, пространственное строение, изомерия и номенклатура. Природные источники алканов. Методы синтеза. Физические свойства. Химические свойства: реакции галогенирования, нитрования, окисления. Селективность радикальных реакций и относительная стабильность алкильных радикалов. Термический и каталитический крекинг. Применение алканов.

Алкены. Гомологический ряд, пространственное строение, изомерия и номенклатура. Геометрическая изомерия. Природа двойной связи. Методы синтеза. Химические свойства алкенов.. Электрофильное присоединение (АdE). Цис- и транс-окисление. Катионная и радикальная полимеризация алкенов. Координационная (металлокомплексная) полимеризация. Применение алкенов.

Алкины. Гомологический ряд, пространственное строение, номенклатура и изомерия. Природа тройной связи. Методы синтеза. Химические свойства алкинов. Электрофильное присоединение к алкинам. Нуклеофильное присоединение. Восстановление алкинов до цис- и транс-алкенов. СН-кислотность ацетилена. Ди- и тримеризация ацетилена. Реакции окисления. Применение ацетилена и его гомологов.

Алкадиены. Типы диенов. Изомерия и номенклатура. Бутадиен-1,3: особенности строения, получение. Химические свойства 1,3-диенов. Реакция Дильса-Альдера с алкенами и алкинами, стереохимия реакции и ее применение в органическом синтезе.

Синтетические полимеры. Общая характеристика, классификация. Реакции полимеризации виниловых соединений. Полимеризация диенов. Натуральный и синтетический каучуки. Представление о стереорегулярном строении полимеров. Промышленное применение полимерных материалов.

Циклоалканы. Классификация алициклов. Типы напряжения в циклоалканах и подразделение циклов на малые, средние циклы и макроциклы. Строение циклопропана, циклобутана, циклопентана, циклогексана. Конформационный анализ циклогексана. Аксиальные и экваториальные связи в конформации "кресло" циклогексана. Методы синтеза циклопропана, циклобутана и их производных. Особенности химических свойств соединений с трехчленным циклом. Синтез соединений ряда циклопентана и циклогексана.

Арены. Ароматичность. Строение молекулы бензола. Правило Хюккеля. Ароматические катионы и анионы. Конденсированные ароматические углеводороды. Гетероциклические пяти и шестичленные ароматические соединения (пиррол, фуран, тиофен, пиридин).

Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду: общие представления о механизме реакций, кинетический изотопный эффект в реакциях электрофильного замещения водорода в бензольном кольце. Галогенирование. Нитрование. Алкилирование и ацилирование аренов по Фриделю-Крафтсу

Нуклеофильное ароматическое замещение. Общие представления о механизме нуклеофильного замещения. Механизм присоединения-отщепления SNAr. Механизм отщепления-присоединения .

Бензол и его гомологи. Номенклатура и изомерия. Получение в промышленности. Физические свойства. Химические свойства. Применение бензола и его гомологов.

Галогенпроизводные углеводородов. Классификация, изомерия, номенклатура. Энергия связи С–Hlg в галогеналканах разного типа. Способы получения галогеналканов. Физические свойства галогеналканов. Химические свойства. Винилгалогениды как соединения с пониженной подвижностью атома галогена.

Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода в галогеналканах как метод создания связи углерод-углерод, углерод-азот, углерод-кислород, углерод-сера, углерод-фосфор. Классификация механизмов реакций нуклеофильного замещения. Основные характеристики SN1, SN2 реакций. Энергетический профиль реакций.

Реакции элиминирования. α- и -элиминирование. Классификация механизмов -элиминирования: Е1, Е2. Направление элиминирования. Правила Зайцева и Гофмана. Стереохимия элиминирования: син- и анти-элиминирование. Влияние природы основания и уходящей группы на направление отщепления. Конкуренция процессов Е2 и SN2, Е1 и SN1. Факторы влияющие на эту конкуренцию. Использование реакций -элиминирования для синтеза алкенов, диенов и алкинов из галогеналканов.

Металлоорганические соединения. Литий- и магнийорганические соединения. Методы синтеза: взаимодействие металлов с алкил- и арилгалогенидами. Представление о шкале СН-кислотности углеводородов. Строение реактивов Гриньяра, равновесие с диалкилмагнием (уравнение В.Шленка). Литий и магнийорганические соединения в синтезе углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот.

Спирты. Одноатомные спирты: гомологический ряд, классификация, изомерия и номенклатура. Методы синтеза спиртов. Свойства спиртов. Спирты, как слабые ОН-кислоты. Спирты, как основания Льюиса. Реакции образования простых и сложных эфиров. Замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген, механизмы SN1, SN2. Дегидратация спиртов внутри- и межмолекулярная. Окисление первичных спиртов до альдегидов и карбоновых кислот, вторичных спиртов до кетонов. Многоатомные спирты. Этиленгликоль, глицерин: методы синтеза, химические свойства. Промышленное использование одно- и многоатомных спиртов.

Фенолы. Классификация, изомерия и номенклатура. Методы получения. Кумольный способ получения фенола в промышленности. Свойства фенолов. Фенолы как ОН-кислоты. Сравнение кислотных свойств фенолов и спиртов, влияние заместителей на кислотность фенолов. Образование простых и сложных эфиров фенолов. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов. Перегруппировка Фриса. Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов по Кольбе. Перегруппировка аллиловых эфиров фенолов (Л. Кляйзен). Окисление фенолов. Применение фенолов. Пространственно-экранированные фенолы как антиоксиданты.

Альдегиды и кетоны. Классификация, изомерия и номенклатура. Строение карбонильной группы, ее полярность и поляризуемость. Влияние природы и строения радикала на карбонильную активность. Методы получения альдегидов и кетонов. Промышленное получение формальдегида, ацетальдегида (Вакер-процесс) и высших альдегидов (гидроформилирование).

Химические свойства. Общие представления о механизме нуклеофильного присоединения по карбонильной группе альдегидов и кетонов. Реакции присоединения-отщепления с участием азотсодержащих нуклеофилов. Образование геминальных дигалогенидов. Реакции по -водороду. Кетоенольная таутомерия. Енолизация альдегидов и кетонов в реакциях галогенирования, кислотный и основной катализ. Галоформная реакция. Альдольнокротоновая конденсация альдегидов и кетонов в кислой и щелочной среде, механизм реакций. Конденсация альдегидов и кетонов с малоновым эфиром и другими соединениями с активной метиленовой группой. Бензоиновая конденсация. Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов, реагенты восстановления; восстановление С=О группы до СН2-группы. Ион-радикальная димеризация альдегидов и кетонов. Окисление альдегидов, реагенты окисления. Окисление кетонов перкислотами по Байеру-Веллигеру. Диспропорционирование альдегидов по Канниццаро (прямая и перекрестная реакции). Важнейшие представители альдегидов и кетонов и их промышленное применение.

Карбоновые кислоты. Классификация, номенклатура, изомерия. Методы синтеза. Получение муравьиной и уксусной кислот. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-аниона. Физико-химические свойства кислот. Кислотность, ее зависимость от индуктивных эффектов заместителей, от характера и положения заместителей в алкильной цепи и бензольном ядре. Нуклеофильное замещение у карбоксильного атома углерода: реакции этерификации, образование галогенангидридов, ангидридов, амидов. Галогенирование кислот по Гелю-Фольгарду-Зелинскому. Реакции декарбоксилирования, электролиз солей карбоновых кислот по Кольбе. Важнейшие представители одноосновных карбоновых кислот и их промышленное применение. Двухосновные карбоновые кислоты: важнейшие представители.

Производные карбоновых кислот. Галогенангидриды: Получение с помощью галогенидов фосфора и тионилхлорида. Химические свойства. Восстановление до альдегидов по Розенмунду и комплексными гидридами металлов.

Ангидриды. Методы получения. Реакции ангидридов кислот с нуклеофилами. Конденсация с альдегидами (реакция Перкина).

Сложные эфиры. Методы получения. Реакции сложных эфиров: гидролиз, аммонолиз, переэтерификация; сложноэфирная конденсация; взаимодействие с магнийорганическими соединениями, восстановление до спиртов и альдегидов комплексными гидридами металлов.

Амиды. Электронное строение карбамоильной группы. Методы получения. Свойства: гидролиз, восстановление до аминов, дегидратация амидов. Понятие о секстетных перегруппировках. Перегруппировки А. Гофмана, Т.Курциуса.

Нитрилы. Методы получения: дегидратация амидов кислот (с помощью Р2О5, SОCl2, РОCl3), алкилирование цианидиона. Свойства: гидролиз, аммонолиз, восстановление до аминов, взаимодействие с магний и литийорганическими соединениями. Реакция Риттера, образование имидатов.

Нитросоединения. Классификация, номенклатура, изомерия. Строение нитрогруппы. Нитроалканы. Методы синтеза из алкилгалогенидов (амбидентный характер нитритиона), нитрование алканов по Коновалову, окисление алкиламинов. Свойства нитроалканов: кислотность и таутомерия нитроалканов, реакции нитроалканов с азотистой кислотой, галогенами, конденсация с карбонильными соединениями, восстановление в амины. Ароматические нитросоединения. Синтез нитроаренов и их восстановление в кислой и щелочной среде. Бензидиновая перегруппировка.

Амины. Классификация, изомерия, номенклатура аминов. Методы получения: алкилирование аммиака и аминов по Гофману, фталимида калия (Габриэль); восстановление нитросоединений, амидов, нитрилов, оксимов. Восстановительное аминирование карбонильных соединений.

Строение аминов, химические свойства. Кислотно-основные свойства аминов. Сравнение основных свойств первичных, вторичных, третичных алифатических и ароматических аминов. Нуклеофильные свойства аминов. Алкилирование аминов галогеналканами и спиртами. Взаимодействие аминов с карбонильными соединениями и производными карбоновых кислот. Взаимодействие первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой. Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре ароматических аминов. Окисление аминов.

Диазосоединения. Общие представления об алифатических диазосоединениях. Диазометан. Ароматические диазосоединения. Реакции диазотирования первичных ароматических аминов. Строение и устойчивость солей диазония. Реакции диазосоединений с выделением азота. Реакции диазосоединений без выделения азота. Азосочетание как реакция электрофильного замещения, азо- и диазо-составляющие. Азокрасители.

Гетероциклические соединения. Классификация гетероциклов, номенклатура.

Пятичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Фуран, тиофен, пиррол. Синтез из 1,4-дикарбонильных соединений (Пааль-Кнорр), синтез пирролов по Кнорру. Ароматичность. Кислотно-основные свойства. Реакции электрофильного замещения в пятичленных ароматических гетероциклах. Ориентация электрофильного замещения. Реакции, характеризующие фуран как диен.

Шестичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Ароматичность пиридина. Пиридин как основание. Реакции электрофильного замещения в пиридине: нитрование, сульфирование, галогенирование. Нуклеофильное замещение атомов водорода в пиридине и хинолине в реакциях с амидом натрия (Чичибабин) и фениллитием. Активация метильной группы в 2- и 4-метилпиридинах, 2-метил-пиридины как метиленовые компоненты в конденсациях с альдегидами.

Аминокислоты, пептиды и белки. Классификация, изомерия, номенклатура аминокислот. Природные аминокислоты, -аминокислоты. Хиральность аминокислот, образующих протеины. Получение α-аминокислот (из -гало-гензамещенных карбоновых кислот, кабронильных соединений, синтезы на основе малонового эфира) и разделение рацемических форм. Кислотно-основные свойства аминокислот, цвиттер-ион, изоэлектрическая точка. Реакции аминокислот по карбоксильной группе, аминогруппе. Номенклатура пептидов. Основные принципы синтеза полипептидов. Твердофазный синтез пептидов. Общие принципы определения строения пептидов и белков. Первичная, вторичная 31-38и третичная структура белков.

Углеводы. Моносахариды и полисахариды. Классификация и стереохимия моносахаридов. Альдозы (альдотреозы, альдопентозы, альдогексозы) и кетозы. Стереохимия альдоз и кетоз в проекциях Фишера. Циклические полуацетали альдогексоз, глюкопиранозы и глюкофуранозы. α- и -аномеры. Формулы Хеуорса для аномерных моносахаридов. Таутомерия циклических и открытых форм в растворах моносахаридов, мутаротация глюкозы. Реакции моносахаридов. Получение гликозидов как особой формы циклических ацеталей. Синтез простых и сложных эфиров моносахаридов. Взаимодействие альдоз с азотсодержащими нуклеофилами. Реакции эпимеризации. Окислительно-восстановительные превращения. Брожение. Дисахариды (биозы): мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Полисахариды, целлюлоза и крахмал.

Нуклеиновые кислоты. Нуклеиновые основания (пиримидины и пурины), нуклеозиды и нуклеотиды. Первичная структура ДНК и РНК. Нуклеотидный состав ДНК и РНК. Вторичная структура ДНК. Биологическая функция ДНК. Виды РНК и ее роль в синтезе белка.


Рекомендуемая литература

К разделу 1

  1. Чернобельская Г.М. Методика обучения химии в средней школе: Учеб. для студ. высш. учеб. заведений. – М.: ВЛАДОС, 2000.

  2. Зайцев О.С. Методика обучения химии: Теоретические и прикладные аспекты. – М.: ВЛАДОС, 1999.

  3. Методика преподавания химии / Под ред. Н.Е. Кузнецовой. – М.: Просвящение, 1984.

  4. Дьякович С.В., Качалова Г.С. Практические занятия по методике преподавания химии. – Новосибирск: Изд-во НГПУ, 2000.

  5. Программы для общеобразовательных учреждений: Химия. 8-11 классы / Сост. Н.И. Габрусева, С.В. Суматохин. – М.: Дрофа, 2001.


К разделу 2

  1. Угай Я.А. Общая и неорганическая химия. – М.: Высш. шк., 2000.

  2. Ахметов Н.С. Общая и неорганическая химия. – М.: Высш. шк., 2001.

  3. Глинка Н.Л. Общая химия. – М.: Интеграл-Пресс, 2002.

  4. Хаускорфт К., Констебл Э. Современный курс общей химии. В 2-х т. – М.: Мир, 2002.

  5. Реми Г. Курс неорганической химии. В 2-х т. – М.: Мир, 1966.

  6. Хьюи Дж. Неорганическая химия: Строение вещества и реакционная способность. – М.: Химия, 1987.


К разделу 3

  1. Петров А.А., Бальян Х.Б., Трощенко А.Т. Органическая химия. – С.-Пб, 2002.

  2. Ким А.М. Органическая химия. – Новосибирск, 2001.

  3. Органическая химия: Учеб. для вузов: В 2 кн. / В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н. А. Тюкавкина; Под ред. Н. А. Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2002. – Кн. 1: Основной курс.

  4. Терней А.С. Современная органическая химия. В 2-х томах. – М.: Мир, 1981.

  5. Шабаров Ю.С. Органическая химия. – М.: Химия, 2000.




1





Добавить документ в свой блог или на сайт

Похожие:

Разместите кнопку на своём сайте:
cat.convdocs.org


База данных защищена авторским правом ©cat.convdocs.org 2012
обратиться к администрации
cat.convdocs.org
Главная страница